Os haloalcanos possuem uma rica gama de propriedades químicas, envolvendo principalmente reações de substituição e eliminação. Eles também podem sofrer redução e reações com metais.
Especificamente:
Reações Químicas Centrais
Reação de Substituição (Hidrólise)
Esta é a reação mais básica dos haloalcanos, e todos os haloalcanos podem sofrer esta reação.
Condições de reação: solução aquosa de NaOH, aquecimento
Natureza da quebra de ligação: quebrando a ligação C-X, o átomo de halogênio (X) é substituído por um grupo hidroxila (-OH).
Equação de reação:
R−X + NaOH →
△ Água
R−OH + NaX
R−X+NaOH
Água
△
R−OH+NaX (R representa um grupo hidrocarboneto)
Outros tipos: Além da hidrólise, os haloalcanos também podem sofrer substituição de alcóxi para formar éteres, substituição de ciano para alongar a cadeia de carbono, amonólise para formar aminas e reação com solução de álcool nitrato de prata para formar precipitados de haleto de prata. Este resultado pode ser usado para identificar os tipos de haloalcanos.
Reação de Eliminação (ou Eliminação de Hidrocarbonetos) Sob condições específicas, uma pequena molécula é eliminada para formar um hidrocarboneto insaturado. Aplicam-se requisitos estruturais.
Condições de reação: solução de álcool NaOH, aquecimento
Requisitos estruturais: O átomo de carbono adjacente ao átomo de carbono ligado ao átomo de halogênio deve ter um átomo de hidrogênio. Por exemplo, CH₃Cl e (CH₃)₃CCH₂Cl não podem sofrer reações de eliminação.
Essência da quebra de ligação: quebra simultânea de ligações C-X e ligações C-H adjacentes, removendo a pequena molécula HX.
Equação de reação:
RCH₂CH₂X + NaOH →
△ Álcool
RCH=CH₂ + NaX + H₂O
RCH₂CH₂X + NaOH
Álcool
△ RCH=CH₂ + NaX + H₂O
Descrição do produto: se os carbonos adjacentes na molécula estiverem todos ligados a átomos de halogênio, uma ligação tripla de dieno ou carbono-carbono pode ser formada, seguindo a regra de Zaitsev.