As reações de eliminação de haloalcanos geralmente ocorrem simultaneamente com reações de substituição nucleofílica e competem entre si. Qual reação domina depende da estrutura do hidrocarboneto e das condições de reação. Além disso, as reações de eliminação que acompanham as reações de substituição nucleofílica podem ocorrer através de dois mecanismos diferentes.
Os haloalcanos têm uma ampla gama de aplicações e um impacto significativo na produção e na vida humana. Por exemplo, alguns haloalcanos são usados como solventes, pesticidas, refrigerantes e extintores de incêndio. Os haloalcanos são geralmente relativamente estáveis e não são facilmente degradados por microrganismos. Alguns haloalcanos (como os clorofluorocarbonos) também podem destruir a camada de ozônio na atmosfera, o que restringe bastante seu uso.
As regras que regem as reações de eliminação de haloalcanos
É importante notar que os haloalcanos sem átomos de carbono adjacentes no átomo de carbono ligado ao átomo de halogênio não podem sofrer reações de eliminação.
Haloalcanos com átomos de carbono adjacentes no átomo de carbono ligado ao átomo de halogênio, mas sem átomos de hidrogênio nesses átomos de carbono adjacentes, também não podem sofrer reações de eliminação.
Quando um átomo de carbono ligado a um átomo de halogênio tem dois átomos de carbono adjacentes, e ambos os átomos de carbono adjacentes têm átomos de hidrogênio (átomos de hidrogênio não são equivalentes), uma reação de eliminação pode produzir produtos diferentes. Se o átomo de carbono adjacente ao átomo de carbono ligado ao átomo de halogênio não tiver um átomo de hidrogênio, uma reação de eliminação não poderá ocorrer.